Se considerarmos o contexto, a resposta é bastante clara. Como a Terra está se movendo, a viagem no tempo apresenta alguns desafios se a pessoa viajar de volta para a mesma posição absoluta que você deixou, já que a Terra não estará mais lá. Acho que podemos assumir que ambos os lados da guerra do Exterminador resolveram esse problema. O que os humanos não parecem ter resolvido é que a altura da terra pode mudar mesmo em um tempo relativamente curto, dado os eventos geográficos adequadamente grandes, ou mesmo a intervenção não natural, como a construção de bancos elevados. Kyle, então, cai do céu porque o ponto de onde ele partiu foi mais alto no tempo que ele partiu do que nos dias de hoje.
Por que os Exterminadores viajam com mais estilo do que a Resistência, a Resistência roubou tecnologia de viagens no tempo dos Exterminadores. Os Exterminadores, sendo máquinas, têm pouca necessidade de uma interface de usuário compreensível, portanto, para tornar a tecnologia Terminator útil, a Resistência teria que codificar sua própria UI no mínimo. Dado que, sem dúvida, eles não entenderam totalmente a tecnologia do Exterminador quando o fizeram, seus dispositivos de viagem no tempo são, sem surpresa, menos polidos que os dos Exterminadores. Presumivelmente, eles simplesmente não conseguiam fazer o escudo funcionar ou não sabiam que era parte da máquina, já que é improvável que tenham observado a chegada de uma máquina Terminator em funcionamento.