De acordo com o Oakland Aviation Museum, o primeiro conhecido foi um simulador para aprender a pilotar o monoplano Antoinette , embora eles não usem não forneça nenhuma referência para isso, então não posso dizer que isso seja inteiramente verdadeiro.
O treinador de links é o treinador mais conhecido e eles foram construídos em 1927 por Edwin Albert Link . Eles foram usados para treinar pilotos da Army Air Corp para treinamento de instrumentos em todas as condições climáticas. O treinador de links continuou sendo o procurado na Segunda Guerra Mundial, treinando também quase todos os pilotos da Força Aérea dos EUA. Link
Se eu encontrar mais informações, atualizarei minha resposta da melhor forma possível.
Eu sei que tipicamente as respostas na Wikipédia não são as melhores, mas essa é repleta de referências que levariam muito tempo para procurar por você mesmo.