Um ponto a seu favor é que você saiu dos EUA (22 de setembro de 2016) antes de seu visto J-1 expirar (30 de setembro de 2016).
"possivelmente viajar por aí", no entanto, não parece convincente. Não é apenas vago, mas ter estado nos EUA, mesmo como um estudante consciencioso, há mais de um ano (desde agosto de 2015), ele levanta questões como, por exemplo, como você não teve a oportunidade de viajar enquanto já estava no país e o que é de natureza turística, que poderia repentinamente despertar seu interesse apenas três semanas depois que você deixou o país.
"ver os amigos novamente" também não é convincente. Você pode ter tido amigos em seu país de origem - que em setembro você não via há mais de um ano (a menos que eles tivessem visitado você nos EUA ou que você tivesse feito uma ou mais visitas de retorno durante esse período ou se encontrado em outro lugar) . Permitir apenas três semanas para eles (depois de um ano de ausência) antes de retornar aos EUA por dois meses para outros amigos (após três semanas de ausência) parece desequilibrado.
"ver meu namorado" parece muito plausível, mas pode contar contra você. Depois de uma ausência tão curta, sugere que seus laços com ele podem ser mais strongs do que seus laços com seu país de origem. Isso é sinistro no que diz respeito a visitas porque parece que ele é residente nos EUA, portanto, poderia ser motivo para você "ir à clandestinidade" e se tornar um imigrante ilegal, possivelmente trabalhando nos EUA para se sustentar (daí na competição por emprego com cidadãos de EUA) e talvez não pagar seus impostos como parte de tentar ser "invisível" para o governo.
Do I need to show proof of places I'm staying or anything?
É uma exigência rotineira fornecer detalhes de onde você espera passar sua primeira noite nos EUA, mas é muito raramente solicitada uma evidência disso.
Am I allowed to say that I'll be staying with my boyfriend?
Não apenas permitido, mas strongmente encorajado a fazê-lo. Enquanto com ousadia suficiente deve ser possível mentir através da imigração, o risco de qualquer inverdade, embora aparentemente inócuo, é muito alto. O que pode parecer uma pequena mentira 'branca' que está "perto o suficiente" da verdade ainda prejudica a credibilidade. Qualquer inconsistência pode ser fatal porque faz tudo o mais que você fala de veracidade questionável. Dúvida é razão mais que suficiente para negar sua entrada quando, sob o VWP, o CBP não precisa de nenhum motivo para fazê-lo de qualquer maneira.
NO ENTANTO, como @phoog mencionou, é permitido . Você tem uma chance. IMO não é suficiente para justificar uma passagem aérea transatlântica para testar pelo menos um pouco mais, mas uma tentativa de entrada não é garantida a falhar. Acho que esperar pelo menos alguns meses seria necessário para reduzir significativamente o risco de ser rejeitado.
Você parece ter outras opções e mesmo que elas não sejam adequadas para você, por razões que não o (pelo menos para os dois primeiros) podem ajudar em qualquer caso que você tenha que submeter ao CBP.
Um é, pelo menos desta vez, ter seu namorado visitá-lo em vez de visitá-lo.
Outra é solicitar um visto B-2. Isso lhe dá a chance de fazer o seu caso sem voar pelo Atlântico. Se concedido ainda não é garantia de admissão, que continua a ser uma decisão para CBP, mas com um B-2 você não deve esperar nenhum problema na fronteira.
Um terceiro é voar via Dublin, onde os EUA operam Preclearance procedimentos.