1) Pressão é simplesmente uma força dividida por uma área, então sim: A pressão dinâmica experimentada por uma superfície virada para a frente variará, em um fluxo incompressível, com o quadrado da velocidade.
2) A pressão dinâmica aumenta drasticamente à medida que se aproxima da velocidade do som, uma vez indo mais rápido que o mach um, a pressão começa a diminuir. A fase trans-sônica (em torno de mach um) é difícil de descrever e pode depender do fluxo de ar ao redor do corpo - mas, em muitos casos, pode ser bastante estável.
-edit- Para a segunda questão, aqui estão alguns links que podem fornecer mais informações: