Não há uma resposta canônica para essa pergunta, mas ela também não precisa de uma.
É claro, pelo seu intercâmbio com Radagast, que Gandalf sabe que Dol Guldur é um lugar perigoso para ele:
Radagast: Wait, Gandalf! What if it's a trap?
Gandalf: Turn around, and do not come back. It's undoubtedly a trap.
The Desolation of Smaug (2013)
Ele está caminhando para um ambiente cheio de:
- Perigo desconhecido
- Muitos lugares para Desconhecido Perigo para se esconder e pegá-lo desprevenido
Parece que Gandalf só usa sua equipe contra o Azog porque ele quer informações, mas como ele sabia que haveria alguma coisa lá para dar-lhe informações? Por tudo que ele sabe, Sauron preencheu o lugar com Aranhas Gigantes, ou famintos Wargs, ou trolls, ou qualquer outra criatura do mal que não esteja disposta a conversar.
Gandalf está apenas demonstrando boas habilidades de sobrevivência, estando preparado para qualquer coisa que possa estar esperando por ele.