Você deve solicitar um visto Schengen através do país em que sua estada mais longa será, e se você planeja permanecer em igualdade de condições em vários países, você se inscreve através do país que é o seu ponto de entrada.
No seu caso, você deve se inscrever pela Holanda.
Because I have a layover in Amsterdam, does that count as my port of entry?
Se você voar de Amsterdã para outro país Schengen, então sim, isso conta como seu porto de entrada no espaço Schengen. Se viajar de Amesterdão através de um país que não seja de Schengen, não será considerado o seu porto de entrada no espaço Schengen.