Sim, tecnicamente.

As regras para um descanso prolongado (PHB p. 186) afirmam o seguinte:

A long rest is a period of extended downtime, at least 8 hours long, during which a character sleeps or perform slight activity: reading, talking, eating, or standing watch for no more than 2 hours. If the rest is interrupted by a period of strenuous activity—at least 1 hour of walking, fighting, casting spells, or similar adventuring activity—the characters must begin the rest again to gain any benefit from it.

Certo, existem duas restrições que podem impedir que um jogador termine um longo descanso. Vamos ver cada um deles e como isso pode ser aplicado.

Restrição 1:

... or standing watch for no more than 2 hours.

Isso pode se tornar relevante se o personagem tem pavor de seus captores. Eles estariam constantemente à procura deles, voltando, e como tal ficaria no limite por mais de 2 horas de cada vez.

Na situação em que o jogador não estaria à procura de seus captores, ele eventualmente precisaria dormir. Infelizmente, o PHB não possui regras para dormir. O Guia de Tudo de Xanathar faz, no entanto, (p. 78).

A long rest is never mandatory, but going without sleep does have its consequences. If you want to account for the effects of sleep deprivation on characters and creatures, use these rules.

Whenever you end a 24-hour period without finishing a long rest, you must succeed on a DC 10 Constitution saving throw or suffer one level of exhaustion.

It becomes harder to fight off exhaustion if you stay awake for multiple days. After the first 24 hours, the DC increases by 5 for each consecutive 24-hour period without a long rest. The DC resets to 10 when you finish a long rest.

Se o jogador tentasse manter-se acordado, acabaria por atingir níveis de exaustão suficientes para morrer. No entanto, as chances são de que eles desmaiam antes disso. Essa parte não é tecnicamente RAW, mas deixar de estar extremamente cansada para morrer é um pouco difícil.

Restrição 2:

If the rest is interrupted by a period of strenuous activity—at least 1 hour of walking, fighting, casting spells, or similar adventuring activity—the characters must begin the rest again to gain any benefit from it.

É assim que os captores param para descansar. Pessoalmente, acho que coisas como ter que se equilibrar, ficar em um lugar e coisas dessa natureza são fisicamente cansativas e, como tal, qualificariam como parar um descanso prolongado.

Os captores podem fazer algo como colocar o jogador sobre uma piscina de água gelada em uma pequena plataforma na qual eles têm que ficar ativamente ou cair na água. Eles poderiam fazer o que você sugerir e colocá-los em um dispositivo de Iron-Maiden-esque que impediria o personagem de se inclinar contra ele.

Desde que o personagem tenha que fazer algo extenuante, ele não pode descansar muito ou dormir. Isso é tudo o que afeta o descanso ou o sono (até onde eu sei).