Eu sei que isso está atrasado há 7 anos, mas atualmente estou tendo o mesmo problema. Li Dragons of Winter Night até o final do livro 1, até o ponto em que a equipe de Tanis + recuperou a esfera do dragão de Silvanesti. Então eu comecei a ler Highlord Skies. O início de Highlord Skies parece ser antes do início de Winter Night e conta a história do senhor dos dragões azuis.
Desde então, em Winter Night, a identidade do dono do dragão azul ainda é desconhecida neste momento, parece dar o segredo de distância cedo, lendo Highlord Skies após o livro 1 de Winter Night. Isso estraga a surpresa quando Tanis encontra o lorde mais tarde no livro original, já que você já leu Highlord Skies e pode adivinhar quem é.
Apesar disso, eu ainda recomendaria ler os livros dessa maneira. A primeira metade de Winter Night conta a história de como os companheiros vão a Tarsis, separam-se e depois a festa de Tanis vai para Silvanesti e obtém o orbe. Antes do início da segunda metade do livro, há um poema que resume a história da festa de Laurana e como eles conseguiram a orbe em Icewall. Estes eventos estão documentados em Highlord Skies.
Faz sentido para mim ler o livro 1 de Winter Night, em seguida, Highlord Skies, e depois o livro 2 de Winter Night que será exibido no final de Highlord Skies. Isso envolve voltar no tempo e mudar a narrativa para seguir o lorde por um tempo, no entanto, o final de Highlord Skies flui bem de volta para a segunda metade da Noite de Inverno.
Agora percebo que essa resposta é um pouco prolixa, mas espero que ajude qualquer um que chegar a essa pergunta no futuro.
Quanto a Spring Dawning e Hourglass Mage, revisitarei esta resposta e a editarei assim que eu ler os dois livros, já que faz muito tempo que eu não lia o Spring Dawning e ainda tenho que ler Hourglass Mage