Existem duas condições para um droid desenvolver uma personalidade. O primeiro é um Processador Heurístico, que é um processador avançado que permitiu que um droid aprendesse como funcionava, ao invés de precisar de programação completa, esta é a peça que permitiu que um droid agisse como uma IA em vez de agir como um computador. link
A segunda parte é chamada de metaprogramação, e é o que permitiu que um droid alterasse seu próprio código para se adaptar melhor ao seu ambiente. Então, é perfeitamente razoável que um dróide que andasse com assassinos e pessoas mortas desenvolvesse uma personalidade correspondente. Concedido, assim como com os humanos, sempre foi difícil dizer exatamente como seria a metaprogramação de um droid, especialmente com a lógica de decisão de um processador heurístico. link
Isso, por sua vez, é o que levou aos toques de memória nos dróides. Quando acoplados, os processadores de metaprogramação e heurística podem resultar em um droid que se desviava gravemente de seu design de programação inicial e pode até mesmo começar a se comportar de maneira contrária ao seu propósito. Para esse fim, eles apagariam a memória de um droid e a redefiniriam para as configurações de fábrica, eliminando assim a personalidade básica. (Unidades 3PO, como droids de protocolo são projetados para serem subservientes, portanto C-3PO retendo sua personalidade apesar de sua memória ter sido apagada no final da Ep 3. Quanto a R2, ele nunca teve uma limpeza de memória) link
TL; DR; Muitos droides podem alterar sua própria programação e aprender com a experiência, isso faz com que eles comecem a agir de maneiras diferentes da "linha de base", dando origem ao que chamaríamos de "personalidade"