O início dos anos 1500.
Do artigo de Pottermore sobre o Caldeirão Furado (graças a @Skooba por encontrar isto!):
The Leaky Cauldron was there long before Charing Cross Road was even planned; its true address is number one, Diagon Alley, and it is believed to have been built some time in the early 1500s, along with the rest of the wizarding street.
Resposta anterior (com base em informações menos canônicas):
De acordo com o terceiro W.O.M.B.A.T. (Wizards 'Ordinary Magic e Basic Aptitude Test) , é possível (embora não confirmado, sendo este um item em um teste de múltipla escolha) que:
The oldest building in Diagon Alley is Gringotts Bank; the other shops grew up around it.
De acordo com a Harry Potter Wikia e outras fontes não confiáveis, o Gringotes foi estabelecido em 1474 por um goblin chamado Gringott. Isso definiria a formação do Beco Diagonal em 1474 .
Infelizmente, todos os itens acima são baseados em informações duvidosas e não confiáveis. O melhor que eu encontrei canonicamente é um limite superior do início dos anos 1500 . Daisy Dodderidge (1467-1555) construiu o Caldeirão Furado como um portal para o Beco Diagonal, então a rua deve ter existido na época.