PHB, página 96:
At 3rd level, you choose an archetype that you emulate in the exercise of your rogue abilities: Thief, Assassin, or Arcane Trickster, all detailed at the end of the class description. Your archetype choice grants you features at 3rd level and then again at 9th, 13th, and 17th level.
Assim, o arquétipo é em si um recurso de classe do Rogue, que concede a você recursos de classe específicos além dos que você obtém como um Rogue. No entanto, você não pode escolher um arquétipo até ter seu terceiro nível como ladino.
E para especialização, na mesma página:
At 1st level, choose two of your skill proficiencies, or one of your skill proficiencies and your proficiency with thieves' tools. Your proficiency bonus is doubled for any ability check you make that uses either of the chosen proficiencies.
At 6th level, you can choose two more of your proficiencies (in skills or with thieves' tools) to gain this benefit.
Tudo o que a Expertise faz é permitir que você adicione o dobro do seu bônus de proficiência, em vez de apenas o seu bônus de proficiência, aos testes feitos com duas habilidades (e eventualmente quatro) que você escolher. Estas têm que ser proficiências que você já tem.
Você escolhe 4 proficiências no 1º nível, então você escolhe duas dessas proficiências para ter o benefício de Expertise. Então, no 6º nível, você escolhe mais duas proficiências que você já tem para obter o benefício de Expertise.