Se eu fosse você, eu traria os dois passaportes. Quando você deixar o espaço Schengen com um passaporte dos EUA, o oficial procurará um carimbo de entrada. Você terá que reivindicar sua cidadania italiana. O passaporte expirado deve ajudar com isso.
Não há controle de saída ao sair dos EUA, mas com um passaporte italiano vencido, é claro que você terá que usar seu passaporte americano para fazer o check-in do voo de partida. Isto não será um problema, uma vez que os cidadãos americanos estão isentos de visto no espaço Schengen.
Ao entrar no espaço Schengen, se eu fosse você talvez mostrasse apenas o passaporte dos EUA para manter as coisas simples, mas se a fila for longa na imigração eu provavelmente reconsideraria isso e abordaria a mesa de passaportes da UE com meu passaporte americano e passaporte italiano expirado.
Minha fonte para isso são vários anos de voos entre os EUA e a UE, tendo um passaporte americano e um passaporte da UE. Meu princípio geral tem sido mostrar o passaporte dos EUA ao CBP dos EUA e ao fazer o check-in de voos para os EUA, e o passaporte da UE no check-in para voos para a UE ou passar nos controles de imigração da UE. Já mostrei ocasionalmente o passaporte dos EUA para oficiais da UE, por engano ou porque não tinha meu passaporte da UE comigo.
Conforme observado na outra resposta , nada disso importa se você tiver um cartão de identidade italiano válido. Você pode usar tanto para sair como para entrar no espaço Schengen. Você usaria seu passaporte americano para fazer o check-in de seus voos de e para os EUA e para a inspeção de imigração dos EUA.