Se a Sugestão estiver funcionando, e o PC sob ela tiver decidido que é uma sugestão razoável, então um jogo honesto indicaria que o personagem usaria quaisquer habilidades que eles tivessem para realizar a sugestão. Especialmente com coisas como essa capacidade de rerolagem de GWF que nem é um recurso dispensável - ele pode fazer isso sempre que for vantajoso, então não há razão para que ele não o faça.
Quanto aos recursos dispensáveis, isso é uma decisão, dependendo de como o personagem se comportaria normalmente. Alguns personagens são naturalmente muito frugais com seus recursos, e podem não usar Portent ou Lucky ou um Die de Superioridade ou o que quer que seja nessa situação, outros podem normalmente ser mais arrogantes com relação a tais usos. O ponto é, no entanto, que o jogador deve jogá-lo honestamente, e não tentar metagame a situação e alegar que o personagem não faria algo que seria eficaz, só porque ele foi transformado para o outro lado.
No exemplo, com um recurso gratuito, é muito claro que o personagem não teria motivos para não usá-lo. Com recursos dispensáveis, mais ambigüidade está presente.
Mas, para responder a pergunta diretamente: o jogador deve jogar o mais honestamente possível, e se ele não conseguir, o Mestre pode ter que intervir e decidir sobre isso.