A alfândega dos EUA (tecnicamente CBP ou ICE) tem autoridade para inspecionar seu disco rígido externo e outros dispositivos eletrônicos e há alguns casos criminais com base em tais pesquisas. Mas, obviamente, eles não podem inspecionar sistematicamente todos os dispositivos ou pessoas de HD que passam pela fronteira e não procurariam principalmente músicas baixadas ilegalmente (se é isso que você quer dizer).
Dados obtidos pela ACLU Sugiro que tais buscas permaneçam extremamente raras. Obviamente, nada disso garante que você não terá problemas, mas milhares de pessoas fazem o mesmo todos os dias.