Seu Mestre estava errado por Regras como Escritas
O texto do que o Grab aprimorado, na verdade, faz é:
If a creature with this special attack hits with a melee weapon (usually a claw or bite attack), it deals normal damage and attempts to start a grapple as a free action without provoking an attack of opportunity.
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If the creature does not constrict, each successful grapple check it makes during successive rounds automatically deals the damage indicated for the attack that established the hold.
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When a creature gets a hold after an improved grab attack, it pulls the opponent into its space.
Duas dessas três coisas (as em negrito) são relevantes para você.
Efeito da captura aprimorada no ataque inicial
Quando o réptil agarrou você, ele verificou - você é um tamanho menor? Você foi, então Grab melhorado desencadeada. O réptil escolheu entrar em uma garra normal. Já que a mudança de tamanho não violou os termos de uma garra normal, a garra não foi quebrada.
Efeito da garra melhorada na garra
O Grab aprimorado tem efeito em rodadas posteriores, mas não é "manter o agarramento". Ele causa dano extra nos testes de agarrar. Desde que você se tornou muito grande para ser melhorado agarrado, este dano extra não se aplica mais.