O primeiro problema pode ser resolvido com o uso de uma caixa de extensão à prova de intempéries Bell 5403 ou equivalente para fornecer um local para enganchar o conduíte e algumas polegadas cúbicas extras para o preenchimento de arame adicional. Você precisará prender um pigtail a ele, aliás - não parece haver caixas de extensão não metálicas à prova de intempéries.
Como você está executando o conduíte sob o deck - você pode executar fios THWN individuais dentro dele em vez de um cabo UF (embora a suspensão do UF seja permitida quando protegida de danos físicos e luz direta do sol se não é identificado como resistente à luz solar), e o funcionamento do THWN facilitará a extração mesmo com um conduíte de grandes dimensões - a polegada de 3/4 "fornecerá amplo espaço para uma extensão de circuito único como a sua. Não se esqueça de colocar a expansão acessórios, para que sua conduta não faça a cobra em você!
Por último, mas não menos importante - basta usar uma tomada comum para a nova tomada e executá-la a partir dos terminais LOAD no GFCI existente. (Apesar de colocar dois GFCIs em série não quebrar nada, pode confundi-lo, pois não há garantia de qual deles irá atrapalhar quando algo acontecer.)