Como afirmado no Timatic, o banco de dados usado pelas companhias aéreas:
Visa required [for Bulgaria], except for passengers with a C visa issued by Croatia, Cyprus, Romania or a Schengen Member State valid for the period of intended stay. They are visa exempt for a maximum stay of 90 days
Então, o seu visto Schengen só precisa ser válido. Não importa se você usou para entrar no espaço Schengen antes da Bulgária ou não.
Então:
- A entrada única é suficiente.
- Sim, você pode visitar a Bulgária primeiro, se quiser.