Sim, você pode fazer isso ou, como Aditya Somani, explicou simplesmente ficar na Holanda.
Se você entrar na Itália depois de 1º de dezembro, não receberá um visto, mas simplesmente fará uso da estadia de 90 dias sem visto concedida a cidadãos americanos. Isso é possível porque o tempo gasto com um visto de longa permanência não conta para o limite de 90 dias. Se o fizesse, também não seria possível entrar na Holanda.
A fonte oficial desta regra é o artigo 5 do Código das Fronteiras Schengen :
- For intended stays on the territory of the Member States of a duration of no more than 90 days in any 180-day period, which entails considering the 180-day period preceding each day of stay, the entry conditions for third-country nationals shall be the following:
[…]
1a. For the purposes of implementing paragraph 1, the date of entry shall be considered as the first day of stay on the territory of the Member States and the date of exit shall be considered as the last day of stay on the territory of the Member States. Periods of stay authorised under a residence permit or a long-stay visa shall not be taken into account in the calculation of the duration of stay on the territory of the Member States.
(b) they are in possession of a valid visa, if required pursuant to Council Regulation (EC) No 539/2001 of 15 March 2001 listing the third countries whose nationals must be in possession of visas when crossing the external borders and those whose nationals are exempt from that requirement, except where they hold a valid residence permit or a valid long-stay visa;
O segundo parágrafo explica os tipos de visto que são aplicáveis sob esta regra.