Como a vantagem interage com o Cutting Words?

As regras relevantes são:

Advantage and Disadvantage (PHB p.171)

When that happens, you roll a second d20 when you make the roll. Use the higher of the two rolls if you have advantage, and use the lower roll if you have disadvantage.

Cutting Words (PHB p.54)

When a creature that you can see within 60 feet of you makes an attack roll, an ability check, or a damage roll, you can use your reaction to expend one of your uses of Bardic Inspiration, rolling a Bardic Inspiration die and subtracting the number rolled from the creature’s roll.

O específico é geral em D & D 5e, de modo que a regra Vantagem / desvantagem, sendo a mais geral, é aplicada primeiro. Portanto, "o teste da criatura" na descrição das palavras de corte é o resultado final da vantagem / desvantagem mecânica - há apenas um "teste de criatura", embora dois dados sejam usados para gerá-lo.

Este é o mecanismo para todas as aplicações de bônus / penalidades, independentemente de serem estáticos (como modificador de proficiência) ou aleatórios (como )

O Advantage permite que você use o maior dos dois rolls , então todos os modificadores são aplicados.

Use the higher of the two rolls if you have advantage

Note que a regra fala sobre o roll , não o resultado final.

À medida que o rolo inferior é descartado, modificadores para ele são discutíveis. Eu acho que isso corresponde à sua versão b). Você não pode pegar o número menor sem modificadores, como em seu cenário a).