Ignorar a propriedade de carregamento
Como você afirmou, o texto para Especialista em Besta diz
You ignore the loading property of crossbows with which you are proficient.
Ele não diz para ignorá-lo em casos específicos, mas geralmente ignora se você é proficiente.
Se você estiver ignorando a propriedade, a propriedade não será relevante para o fator de velocidade.
Retorno do investimento
Note também que o personagem escolheu investir em um recurso muito limitado (ASIs) para melhorar sua iniciativa e uso de velocidade de besta. Faz sentido logicamente que ignorar a propriedade Loading permite que eles disparem mais rápido, e permitir que eles disparem mais rapidamente melhora a iniciativa do fator de velocidade. Além disso, eles investiram significativamente nisso, em vez de fazer outro feito ou um ASI.
Outra opção - Recurso de alerta
Se o jogador estiver procurando compensar os -5 pela propriedade de carregamento (eles não têm ataque extra e, portanto, ignorar o carregamento não é um problema), o recurso de alerta pode ser uma escolha equivalente.
You gain a +5 bonus to initiative.
You can't be surprised while you are conscious.
Other creatures don’t gain advantage on attack rolls against you as a result of being unseen by you.
Alerta vs Especialista em Besta
Então, qual é melhor para o seu player? Isso vai depender deles e vai importar se eles tiverem mais do que um ataque durante um turno e se eles planejarem usar a besta em alcance corpo a corpo.