O Lorde das Trevas temia Dumbledore, então não queria confrontá-lo.

O Lorde das Trevas não ousou enfrentar o próprio Dumbledore porque ele o temia - é por isso que Hogwarts permaneceu em segurança enquanto Dumbledore estivesse vivo.

“He was takin’ over. ’Course, some stood up to him – an’ he killed ’em. Horribly. One o’ the only safe places left was Hogwarts. Reckon Dumbledore’s the only one You-Know-Who was afraid of. Didn’t dare try takin’ the school, not jus’ then, anyway.”
_{^{- Harry Potter and the Philosopher's Stone, Chapter 4 (The Keeper of the Keys)}}

O Lorde das Trevas não tentaria matar Dumbledore pessoalmente - eles duelaram no Ministério, e embora o Lorde das Trevas duelasse para matar, Dumbledore escapou ileso. Mesmo assim, ele apenas duelou com Dumbledore porque Dumbledore apareceu no Ministério - ele não procurou o confronto com Dumbledore, foi forçado a ele pelas circunstâncias.

Ele escolheu Draco para punir Lucius, e porque ele não importava.

Além de não querer tentar por si mesmo, ele não parecia realmente esperar que Draco tivesse sucesso em matar Dumbledore. Atribuir Draco para matar Dumbledore era um castigo para Lúcio e um risco fácil para o Lorde das Trevas aceitar. Draco era dispensável (ao contrário de si mesmo ou dos Comensais da Morte mais poderosos), em Hogwarts já, e se ele falhasse, não seria uma grande perda para o Lorde das Trevas. Embora não esteja claro o quão verdadeiro Snape realmente está sendo, já que ele obviamente tem segundas intenções e reenquadrou a verdade para Bellatrix, ele disse que o Lorde das Trevas pretendia que ele fosse aquele que realmente mataria Dumbledore (e, portanto, o que ele realmente considerava capaz disso), mas ele queria fazer Draco tentar - tanto como uma punição para Lucius quanto porque Snape era mais valioso e merecia proteção.

“Looking down into her tear-stained face, he said slowly, ‘He intends me to do it in the end, I think. But he is determined that Draco should try first. You see, in the unlikely event that Draco succeeds, I shall be able to remain at Hogwarts a little longer, fulfilling my useful role as spy.’

‘In other words, it doesn’t matter to him if Draco is killed!’

‘The Dark Lord is very angry,’ repeated Snape quietly. ‘He failed to hear the prophecy. You know as well as I do, Narcissa, that he does not forgive easily.”
_{^{- Harry Potter and the Half-Blood Prince, Chapter 2 (Spinner’s End)}}

De qualquer maneira, isso beneficiaria o Lorde das Trevas - se Draco falhou, ele puniu Lúcio por falhar, e se Draco tivesse sucesso, ele teria que matar Dumbledore sem precisar arriscar alguém mais valioso. Também vale a pena notar que, se Snape estiver realmente dizendo a verdade sobre quem foi a escolha do Lord das Trevas para matar Dumbledore, os dois (Draco e Snape) já estão em Hogwarts. O Lorde das Trevas não sabia sobre o Gabinete de Fuga (já que Draco só o consertou depois de receber a missão) que permitiria Comensais a Hogwarts - o que explicaria por que sua próxima escolha era Snape, em vez de outro Comensal da Morte mais dispensável. / p>     

Três motivos pelos quais posso pensar:

1. Voldemort tentou antes e falhou mal, a última tentativa sendo no Ministério da Magia no final de Phoenix.

2. Ele tem pavor do homem e não quer enfrentá-lo novamente.

3. Ele não pode entrar nos terrenos de Hogwarts, devido ao feitiço de escudo colocado na escola naquele ano, e Draco pode, o que lhe dá muito mais e melhor oportunidade de fazer o feito.