Sobre o empilhamento
Sim, o evil eye acumula com a condição de pinagem. As penalidades são não-tipificadas e vêm de diferentes fontes, então elas se acumulam.
Ao todo, você deve ter uma penalidade de -2 de mau-olhado , uma penalidade de -4 da condição de pinagem, e é negado seu bônus de Destreza à CA também potencialmente reduzindo ainda mais o AC.
Sobre "desamparado"
As regras para amarrar alguém apenas especificam que isso torna alguém mais fácil de identificar, mas a condição desamparada especifica que uma criatura desamparada é aquela que está “amarrada” (ou várias outras coisas), portanto, em resposta à pergunta do título, Sim, a criatura deveria literalmente ter a condição de desamparo, mesmo que as regras para se amarrar negligenciam mencioná-la. Para os fins do restante desta resposta, no entanto, eu presumo que a condição desamparada não foi aplicada por qualquer motivo, já que se tudo isso se torna irrelevante - contra uma criatura indefesa, você pode fazer um golpe de misericórdia, que não faz Mesmo usar uma rolagem de ataque, automaticamente crits, e tem a chance de matar o alvo mesmo se o dano crítico já não fosse o suficiente para fazer isso.
Opções adicionais
Quanto a mais coisas que você poderia ter feito, uma fácil é derrubar o alvo, se já não era; que dá aos atacantes melee um bônus de +4 em suas jogadas de ataque. Outra coisa fácil é flanquear, já que o alvo está preso de qualquer maneira; mesmo que o segundo flanker nem tentasse atacar, ele poderia ter dado ao samurai outro bônus de +2 no flanco. Finalmente, o último fácil, todo mundo pode fazer a coisa que eu posso pensar é a ajuda de outra ação, que todos (com exceção do próprio samurai) poderiam estar fazendo para dar ao samurai um bônus de +2 cada. Com três ajudantes, além dos bônus de flanco e propensos, o samurai teria recebido um acréscimo de +12 em seus ataques.
Há, sem dúvida, mais coisas que você poderia ter feito, ou pelo menos alguém poderia ter feito se tivessem as ferramentas, os talentos ou os recursos de classe adequados, mas isso realmente não importa. Se você não pode acertar um alvo com -6 ou mais de penalização na CA enquanto você tem um bônus adicional de ataque de +12 ou mais, você não deveria estar atacando, você deveria estar correndo. Mesmo que por alguma razão bizarra essa coisa não conseguisse escapar daquela situação (que nada poderoso deveria ser sem algum tipo de botão de escape, mas seja o que for) e você realmente conseguiu matá-lo, algo poderoso pode ter poderosos aliados, o que pode significar que alguém vai ressuscitá-lo e agora está chateado com você pessoalmente.