O seu voo inicial de ida e volta nos EUA-Jamaica-EUA será um fator na sua entrada inicial e duração da estada permitida. Uma vez no país, não há restrições que proíbam você de partir mais cedo.
Se você voltar mais cedo, sem planos de voltar, basta ligar para a companhia aérea e alterar o voo de volta.
Se você planeja voltar para a Jamaica para terminar sua estadia de cinco meses, basta comprar uma viagem de ida e volta Jamaica-EUA-Jamaica. Quando você fizer o seu voo de retorno para a Jamaica, a companhia aérea pode pedir para ver sua reserva de retorno original para garantir que você saia da Jamaica de acordo com as regras de imigração. A Imigração da Jamaica poderia, em teoria, também pedir informações sobre seu voo de volta.
As companhias aéreas não estão preocupadas se você adicionar ingressos adicionais ao seu itinerário, desde que você não esteja tentando ignorar alguma restrição que eles tenham nas tarifas (o que não é o caso aqui).