Crawford considerou que não funcionava
Então, alguns minutos depois de postar essa pergunta, encontrei algumas informações de Jeremy Crawford que explicaram como isso não funcionou. Uma de suas respostas aqui diz que diz "uma criatura Média", que não inclui criaturas em cima de outras criaturas:
Twitter user: Just so you know, the #DND hive mind has already decided that a medium centaur can ride a centaur riding a centaur ... (repeat) ... riding a centaur. The puzzle is solved. It's centaurs all the way down.
Crawford: If your DM decides that "a Medium creature" actually means "a tower of Medium creatures," that's an amazingly trippy, English-defying campaign you're playing. Live the dream!"
Em resposta, outra pessoa pediu que ele esclarecesse se os centauros poderiam montar outros centauros; outro tweet de Crawford explicou que as montarias devem ter tamanho e anatomia adequados para montá-lo:
Twitter user: Doesn't that still mean that a centaur can ride another centaur?
Crawford: The rules on riding a mount specify that a mount must have a suitable size and anatomy for you to ride it (PH, 198). If the game makes an exception to part of that rule—about the creature's size, for instance—the other part of the rule still stands.
Embora eu pudesse ver pessoalmente o argumento de que apenas uma criatura Média estaria "montando" o centauro, a segunda tornaria a pilha de centauros inválida.