Você e seu filho possuem passaportes canadenses. A menos que haja alguma circunstância desfavorável, como um registro criminal, os canadenses não precisam de visto para trânsito pelos EUA (ou, na verdade, para a maioria dos outros propósitos). Enquanto o viajante apresentar um passaporte canadense, não importa que outra cidadania possa ser realizada ou onde o viajante tenha nascido.
Os cidadãos canadenses também têm o direito de entrar no Canadá, é claro. Portanto, para responder sua pergunta:
Do we need some sort of special permission if I want to travel to Canada with a connecting flight through the United States?
Não.