As alterações CON aplicam-se retroativamente, por isso, não importa quando você aumenta.
PHB 177:
If your Constitution modifier changes, your hit point maximum changes as well, as though you had the new modifier from 1st level.
Digamos que eu seja um lutador que subiu de nível até o nível 4 e decida trazer meu Con de 16 para 18. Quantos pontos de vida eu tenho?
Nível 1 = 10 (base) + 3 (Con mod) = 13.
Nível 2 = 10 + 6 (nível acima) + 3x2 = 22
nível 3 = 10 + 6x2 + 3x3 = 31
nível 4 = 10 + 6x3 (ups de 3 níveis) + 3x3 + 4x1 (adicione con mod que agora é 4) = 41
OR
nível 4 = 10 + 6x3 (ups de 3 níveis) + 4x4 (4 vezes atuais con mod) = 44
Se for a primeira opção, é simplesmente melhor ajustar o nível nos níveis anteriores.
PHB 177:
If your Constitution modifier changes, your hit point maximum changes as well, as though you had the new modifier from 1st level.