Os vistos são válidos até a data de vencimento (ao contrário dos passaportes que tendem a perder a força até o meio ano antes de sua data de validade ostensiva).
Planejar deixar Schengen no último dia de validade do seu visto o coloca em risco de ultrapassar inadvertidamente, por exemplo, se você ficar preso no aeroporto até o dia 4 por motivos fora de seu controle. No entanto, o regulamento de Schengen obriga as autoridades italianas competentes a prorrogar gratuitamente o seu visto, se e quando tal força maior ocorrer. (Artigo 34 do Código de Vistos de Schengen).
Você não pode solicitar um novo visto cuja validade se sobreponha à sua atual.