Está nas mãos do Mestre.

You usually gain advantage or disadvantage through the use of special abilities, actions, or spells. [...] The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result. (PHB 173)

Consider granting advantage when: Circumstances not related to a creature's inherent capabilities provide it with an edge. Some aspect of the environment contributes to the character's chance of success. (DMG 239)

A concessão de vantagem ou desvantagem com base no ambiente é incentivada, mas a decisão real cabe ao DM. Se subir 2 degraus em uma escadaria é o suficiente para ganhar Vantagem ou ficar em cima de uma mesa alta, inconvenientes (como você não pode usar suas posturas habituais de combate, etc), todos dependem muito da situação em particular. 5e deixa nas mãos do DM nesses casos.

Regras

Seu exemplo específico não está listado, mas o texto não entra em muitos exemplos específicos. A última linha da seção "Vantagem e Desvantagem" do PHB diz ...

The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result. - PHB, p173

A Página 239 do DMG também não oferece exemplos específicos, apenas orientação geral.

Opinião

Dito isto, como um Mestre, eu não iria conceder vantagem a um combatente corpo-a-corpo por estar em uma mesa. Eu não vejo o benefício da altura superando a dificuldade de balançar baixo - eu chamaria isso de lavagem.

Não é especificamente descrito nas regras, portanto, depende do DM

Esta é uma circunstância bastante comum que eu pessoalmente inclino para a ideia de que ela não é especificamente chamada no PHB ou no DMG, porque os designers não acham que isso realmente garanta isso em geral.

Do PHB pg 173

The DM can also decide that circumstances influence a roll in one direction or the other and grant advantage or impose disadvantage as a result.

MAS

Na minha opinião (e de outros), Obi-Wan provavelmente não deveria ter vantagem.

Pelo menos para o corpo a corpo, não há muita vantagem ao atacar se você tiver elevação. Possivelmente, IRL pode conceder um bônus ao combate de mísseis devido à gravidade, mas não muito de um. Ter o terreno alto deu um pequeno bônus aos ataques em edições anteriores (+1), mas ainda não acho que isso garanta a concessão de vantagem.

O benefício de ter o terreno mais alto também pode ser percebido através do controle do campo de batalha, e parar / retardar o inimigo de se envolver em combates corpo a corpo, ou romper a posição de guerreiro para os moles nas costas.