Enquanto navegava com seu mentor Dan Cody, Gatsby aprendeu a falar e agir como um cavalheiro bem educado. Isso permitiu que ele mantivesse a reputação de membro da alta sociedade e alcançasse pessoas que normalmente não teriam acesso.
Quando Cody morreu, ele antecipou uma herança, mas isso não aconteceu.
Com sua habilidade de fazer amigos por toda a cidade, ele se tornou imensamente valioso para o submundo do crime, que o usou para vender álcool pirateado (contrabando efetivamente da mesma maneira que um contrabandista / traficante de drogas trabalha hoje).
Com esse dinheiro, ele comprou uma casa grande, organizou festas fantásticas, todas com o objetivo de se reconectar com seu amor perdido, Daisy Fay.