Sim.
Como você notou no DMG, uma tentativa de desarmar é um ataque / ataque híbrido: ataque do atacante contra o atletismo do defensor ou verificação de acrobacias.
Quanto ao seu exemplo específico, você (basicamente) também deu tudo certo. Vamos passar por isso.
a lvl 1 Human Fighter with a shield and no other weapon could attack the defender with a shield (Tavern Brawler)
Sim. Será como uma arma improvisada, mas muito bem para um brigão de taverna, ele será proficiente.
declare they are attempting a disarm before damage is rolled (atk vs skill)
Eu acredito que você teria que declarar que o ataque é uma tentativa de desarme antes da jogada de ataque, não depois da jogada de ataque, mas antes de qualquer dano, como isso parece implicar. O raciocínio: se você pudesse ver a jogada de ataque, você sabe que não vence o AC, então declara "oh, eu estava tentando me desarmar", então isso fede poderosamente de queijo.
and if successful disarm the defender
Sim, por "desarmar" no DMG,
then grapple as a bonus action
Sim, por briga de taberna,
and move the defender from their weapon by 15ft?
Sim, por "Grappling", PHB p.195 (supondo que sua velocidade base é 30 ').