Sim, não e sim respectivamente.
Para a espada vorpal, supondo que a criatura tenha morrido como resultado de ter sua cabeça cortada em vez do dano do ataque, ser curada não irá recolocar sua cabeça, então ela ainda está morta. Você não pode Regenerar uma única cabeça, por isso mesmo uma combinação de feitiços não ajuda.
Para todos os outros, o seu hp é o que quer que seja depois do golpe de misericórdia ou dano massivo, notando que eles já podem ser positivos.