Como Nagora mencionou em sua resposta, esta é uma área cinzenta que exigirá a interpretação do DM. Aqui estão algumas abordagens possíveis para esse problema:
- Um único salvamento vs. medo que dura todo o encontro
- Uma defesa contra o medo sempre que a criatura faz ações específicas
- Uma defesa contra o medo a cada rodada enquanto durar o encontro
- Um salvamento contra o medo uma vez a cada número definido de voltas
Agora, qualquer uma dessas opções é defensável - a primeira diminui a carga de trabalho do encontro, a segunda parece se encaixar melhor no texto RAW, enquanto as duas últimas tornam essas criaturas extraordinárias - então você deve se sentir à vontade para fazer o que funciona melhor para o seu grupo e campanha. Apenas certifique-se de informar seus jogadores com antecedência se você estiver fazendo uma mudança (ou seja, antes de se comprometer com uma estratégia baseada em sua decisão anterior) e reforçar sua escolha de forma consistente no futuro.
Adendo sobre o medo do dragão no RAW: A melhor evidência dos principais livros que temos para julgar isso vem do MM nas páginas 29-30, que diz o seguinte sobre dragões:
"Na idade adulta e mais antiga eles irradiam uma aura poderosa que causa uma reação de medo, quando um dragão voa por cima ou carrega, como segue ... [regras específicas para diferentes personagens / criaturas de dados de impacto]"
Isso sugere que a reação de medo ocorre toda vez que o dragão faz uma das duas coisas: carrega os personagens ou voa sobre eles. Se executar as regras o mais próximo possível do RAW é importante para você, sugiro o segundo método da lista acima.