Eles certamente poderiam ter encontrado
Boromir nasceu em 2978, Faramir em 2983 e Denethor tornou-se regente de Gondor em 2984.
2978 Birth of Boromir son of Denethor II.
...
2983 Faramir son of Denethor born.
...
2984 Death of Ecthelion II. Denethor II becomes Steward of Gondor.
The Lord of the Rings Appendix B, Section 2: The Third Age
Page 1090 (Houghton Mifflin Harcourt; Single Volume 50th Anniversary Edition)
Faramir diz a Frodo que conheceu Gandalf quando ele era criança e que Gandalf visitou Minas Tirith.
Sabemos que a última visita de Gandalf a Minas Tirith antes do início da guerra é em 3017, quando ele encontra a descrição de Isildur do Anel.I first saw him when I was a child, and he has been twice or thrice since then.’
‘The Grey Pilgrim?’ said Frodo. ‘Had he a name?’
‘Mithrandir we called him in elf-fashion,’ said Faramir, ‘and he was content. Many are my names in many countries, he said. Mithrandir among the Elves, Tharkûn to the Dwarves; Olórin I was in my youth in the West that is forgotten, in the South Incánus, in the North Gandalf; to the East I go not.’
The Lord of the Rings Book Four, Chapter 5: The Window on the West
Page 670 (Houghton Mifflin Harcourt; Single Volume 50th Anniversary Edition)
3017 Gollum is released from Mordor. He is taken by Aragorn in the Dead Marshes, and brought to Thranduil in Mirkwood. Gandalf visits Minas Tirith and reads the scroll of Isildur.
The Lord of the Rings Appendix B, Section 2: The Third Age
Não há menção de Boromir ter conhecido Gandalf durante essas visitas e é sempre possível que Boromir não estivesse na cidade nesses momentos.
Não há nada em O Conselho de Elrond para sugerir que Gandalf e Boromir se reconheçam. Enquanto eles certamente saberiam o nome do outro, talvez devêssemos supor que eles nunca se encontraram.