Existem 2 instâncias no arco principal que se assemelham ao elemento da trama que você listou, uma é quando Itachi retorna a Konoha, onde ele tenta colocar Jiraiya sob Genjutsu antes de tentar encurralar Naruto sozinho, mas tenho certeza de que não é você está procurando por.
A segunda é a solução mais próxima em " Trazendo Tsunade Back Arc " onde Naruto e Jiraiya tentam convencer Tsunade a retornar a konoha para curar Rock Lee e Sasuke (que eventualmente foi ferido por Itachi no encontro anterior eu mencionei). Tsunade drogas Jiraiya antes de tentar confrontar orochimaru para matá-lo porque ela não queria jiraiya para envolver na luta. Eu acho que você pode estar ciente de que Jiraiya, Orochimaru, Tsunade foram chamados de Sannin * (Legendary three *) porque eram uma equipe uma vez.
A droga faz o jiraiya não moldar o chakra corretamente, fazendo com que ele lute com metade de sua força e ele ainda convoca Gamabunta nessa briga. Eu acho que é o episódio que você está procurando.