Eu não sou advogado, mas olhando as instruções para os viajantes o governo canadense , bem como da minha experiência pessoal, parece que o seguinte deve funcionar:
Você tem permissão para trazer itens com você para seu uso pessoal quando você entra no Canadá a partir do exterior. Isso inclui, por exemplo, um laptop ou uma joia. Assim, você não precisa nem mesmo declarar seu anel (eu estava usando o meu cada vez que entrava no Canadá, nunca um problema).
O anel da sua (futura?) esposa é um pouco mais complicado. No entanto, se ela ficar 48 horas ou mais no exterior com você antes de vocês entrarem no Canadá, ela terá uma isenção de $ 800 CAD em produtos comprados / recebidos, que devem cobrir seu anel, se eu entendi o seu post corretamente, e se você der o anel a ela antes de viajar. Ela precisará declarar o anel e, idealmente, deve ter um recibo. Se você teve o status de residência (temporária) quando saiu do Canadá, isso também se aplica a você, a propósito.
Se ela voltar ao Canadá antes de você, e ela permanecer no exterior por 7 dias ou mais, ela poderá declarar o anel, de qualquer forma, e você poderá trazê-lo para o Canadá em seu nome.
Se você teme que essa abordagem possa arruinar o momento perfeito para apresentar os anéis, não se desespere - você pode propor (ou ter um relacionamento de longo prazo) antes de partir para o Canadá, e você pode sempre pedir a ela para devolver o anel para que você possa torná-lo "mais romântico", o que a manterá na ponta dos pés por um bom tempo e permitirá uma bela surpresa (10/10, faria novamente).