O que Gandalf pretende conversar com Tom Bombadil?

Talvez Gandalf quisesse investigar qualquer ser que não pudesse ser afetado pelo Um Anel, pois continha o poder de um Maiar (Sauron). Lembre-se de como Bombadil permaneceu visível quando colocou o Anel em seu dedo e como, na verdade, ele tinha poder sobre ele, fazendo com que ele desaparecesse e reaparecesse.

Com o entendimento de que

• Bombadil foi claramente descrito como o ser vivo mais antigo no Oriente Earth (Ele conta aos Hobbits isso em seu encontro com ele ... "Tom estava aqui antes do rio e das árvores" (FoTR))
• Gandalf era um dos Maiar, que eram espíritos criados antes da Terra Média tomar a forma que estava quando os elfos acordaram pela primeira vez ( Olórin ele foi chamado antes de Gandalf, citado em SDA e O Silmarillion)

é facilmente argumentado que estes dois eram espíritos afins de waaaaay de volta.

Existem muito poucos seres na Terra Média que poderiam cumprir essa fome: Bombadil era um desses.

* Como apontado por @corsiKa, Gandalf havia derrotado recentemente três outros Maiar: (Durin's Bane também conhecido como Balrog (corrompido há muitos anos por Morgoth), Sauron e Saruman (que havia sido corrompido pelo desejo de poder, ou como Gandalf colocou em LOTR, querendo "tornar-se um poder")). Estes três foram, durante a Grande Música descrita no O Silmarillion , originalmente espíritos do mesmo tipo. Gandalf e Tom Bombadil poderiam muito bem ser "os últimos da raça" no cálculo de Gandalf, e um dos poucos com quem ele poderia compartilhar as velhas histórias.

** FWIW, seu nome sindarin Iarwain Ben-adar (Mais velho e sem pai) é outro ponto para ele ser o primeiro ser na Terra Média como a conhecemos.