Não há informações sobre o que ele suspeitava especificamente. Nós só podemos adivinhar:
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Ele sabia que Harry estava até algum dano .
Deixando de lado que Harry sempre atraiu problemas em geral, nestes eventos, como Snape colocou depois que a Sra. Norris ficou petrificada:
'Potter and his friends may have simply been in the wrong place at the wrong time,' he said, a slight sneer curling his mouth as though he doubted it, 'but we do have a set of suspicious circumstances here. Why were they in the upstairs corridor at all? Why weren't they at the Halloween feast?'
Lembre-se que Dumbledore sabia que Harry tinha o manto, e poderia estar esperando que Harry soubesse algo ou observasse alguma coisa. Ele também teve a experiência de Harry encontrar coisas do Ano 1.
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Além disso, ele provavelmente sabia que Harry sabia alguma coisa, meramente pela virtude de ser um velho professor experiente, mais de 100 anos, lidando com um sério Harry Potter de 12 anos.
Lembre-se que este é o mesmo homem que descobriu que Tom Riddle estava mentindo sobre Hagrid e a Câmara, quando foi aberto pela última vez. Harry era muito menos um lidente realizado.
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Para tratar da preocupação do must do OP, li que simplesmente Dumbledore estava incrivelmente preocupado e determinado a perseguir todas e quaisquer pistas e perseguir todos os caminhos disponíveis, e de acordo com o meu exemplo # 1 e # 2, ele definitivamente tinha motivos suficientes para pensar que perguntar a Harry é uma vantagem digna de pena.