Eu me sinto velho e preciso explicar isso, mas você não "configurou seu pager" para um número. Você foi aleatoriamente atribuído um número, assim como um número de telefone. As empresas costumavam pagar uma taxa extra para ter um determinado número que correspondesse a cartas associadas a seus negócios. Por exemplo, você pode ter pagado pelo 829-4357 (TAX-HELP) se fosse um contador.
As pessoas comuns, antes do advento dos smartphones que armazenavam o número de todos para você, às vezes tentavam criar palavras ou frases para o número aleatório usando as letras no teclado de discagem para ajudar as pessoas a lembrar o número delas.
Nesta situação, o número do pager de Ross era "555-4626". Ele criou o 55-JIMBO porque é mais fácil de lembrar que o 555-4626. Havia, evidentemente, um prostituto do sexo masculino que pagou "555-8626", o que explicaria 55-JUMBO, implicando que ele era, bem, adequado para essa profissão.
Então, Ross acabou na situação em que as pessoas continuavam a discar acidentalmente seu número quando pretendiam discar para a prostituta masculina.