Desconhecido.
É uma boa pergunta, mas conforme indicado em esta resposta , não há informações sobre este assunto. O Hobbit não explica como Smaug reuniu todo o seu tesouro em um só lugar, e O Senhor dos Anéis dificilmente menciona o tesouro de Smaug.
Especulação
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Talvez ele tenha pegado o ouro com os pés e o tenha levado laboriosamente - possivelmente peça por peça - para a Montanha. Como podemos ver nesta foto de Tolkien, Smaug tinha quatro pernas com garras bem definidas:
O fato de ele ter perdido imediatamente a taça que Bilbo roubou sugere que ele cuida cuidadosamente de seu tesouro, provavelmente lidando com ele regularmente (acho que havia uma citação para confirmar isso, mas não consigo encontrá-lo agora) - então ele pode muito bem ser capaz de pegar lingotes de ouro, etc. com aqueles pés. E ele teve muitos anos para transportar o tesouro de Dale para a Montanha!
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Talvez ele tivesse escravos para fazer o transporte para ele. Ele poderia ter aterrorizado alguns mortais que passavam - talvez até mesmo alguns dos Anões de Dale - para carregar "seu" ouro na Montanha para ele. Sob a ameaça da morte, eles ficariam aterrorizados demais para não obrigar; e então ele sempre poderia comê-los depois de qualquer maneira.
