Não é realmente
Gloom Strike abrange o requisito de "cobertura ou ocultação" da habilidade Ocultar, mas não o requisito "não pode ser observado diretamente". O alvo é parcialmente cego, daí a ocultação, mas não totalmente cego: ele ainda pode observá-lo (e presumivelmente o faria).
Se você tivesse uma versão do Hide in Plain Sight que ainda precisasse de cover-or-encealment (por exemplo, o template Dark de Tome of Magic ), você poderia se esconder. Tendo ocultado, os seus ataques, então, se qualificariam para o bônus de ataque furtivo .