O seu itinerário proposto não é legalmente permitido ao abrigo do Programa de Isenção de Visto.
Ao entrar pela primeira vez nos EUA, você será carimbado no status WT por 90 dias a partir da data de entrada. Isso representa o chamado "relógio de 90 dias" que começa a contar. Se você viajar para o Canadá, o México ou o Caribe durante esse período e retornar aos EUA, só poderá ser readmitido por qualquer período remanescente dos 90 dias, que continuaram a contagem decrescente enquanto esteve nas Ilhas Cayman.
Infelizmente, o seu itinerário permite que você permaneça nos EUA até o dia 98 após sua chegada, oito dias a mais do que o permitido.
Você tem algumas opções neste momento:
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Você pode reorganizar seu itinerário para que sua visita às Ilhas Cayman seja no início ou no final de sua viagem, para que seu tempo nos EUA seja contínuo.
No início, tudo bem, porque o relógio de 90 dias não começa até você entrar nos EUA (desde que, é claro, você não transite pelos EUA para chegar a Cayman). No final também é bom, porque você é considerado que partiu dos EUA quando você deixa os EUA para as Ilhas Cayman e depois vai diretamente para casa. (E mesmo se você tiver que transitar os EUA para voltar para casa, os 90 dias terão expirado, então você não deve ter nenhum problema lá. Lembre-se que o objetivo da regra dos 90 dias é evitar a emissão de vistos, não impedir que as pessoas em casa.)
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Você pode diminuir sua viagem.
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Você pode obter um visto nos EUA. Com um visto, você pode ficar nos EUA por até 6 meses em cada visita, e o relógio de 90 dias não se aplica. Note que você precisará de duas entradas, mas a maioria dos nacionais dos países recebe vistos de entrada múltipla de qualquer forma.