Para o planar térmico, que é a maior parte do tempo no esporte na América do Norte, os melhores dias são geralmente o dia ou dois ou três após a passagem de uma frente fria com alta pressão por trás, onde leve a moderado os ventos são previstos. Você quer ar relativamente instável, sem inversões, sem nuvens de nível médio a alto e baixa umidade, mas de preferência o suficiente para formar nuvens cumulus para marcar os topos térmicos (se o ar estiver realmente seco você não tem nuvens e tem que vasculhar aleatoriamente para o elevador, ou procure pássaros thermaling, ou procure outros planadores que encontraram o elevador). Em outras palavras, são aqueles dias claros e ensolarados, depois de uma alta movimentação, a temperatura esfria, e você consegue aquelas nuvens cumulus e nuvens leves e moderadas.
Se uma frente à frente de alta pressão tiver um strong gradiente de pressão atrás dela, é provável que os ventos no dia seguinte sejam strongs e isso é ruim porque tende a quebrar as térmicas. Nesse caso, eu planejaria ir o dia ou dois depois que a alta se mover e os ventos morrerem.
Existem muitos outros fatores, como o teor de umidade do solo (o solo úmido afunda o calor e inibe a formação térmica), mas como forma de julgar a melhor probabilidade de boas condições de subida, os 2-3 dias após a passagem de uma regra frontal fria é a mais confiável.
Se você não gosta muito de interpretar mapas meteorológicos e pode apenas seguir a previsão do público, e escolher um dia antes, tente escolher um dos primeiros dias após o dia com tempestades e uma queda de temperatura no previsão devido a uma frente fria, onde se mostra ensolarado ou "parcialmente nublado" (que geralmente será desejável convectivo cumulus) por alguns dias depois, e evitar dias realmente ventoso que se acontece é tipicamente o primeiro dia após a passagem frontal.
Exceções para isso são áreas desérticas que têm sol e boas condições de convecção para térmicas praticamente o tempo todo, e lugares como a Flórida onde durante qualquer tipo de clima ensolarado há sempre convecção (há uma tempestade localizada em algum lugar no estado apenas sobre todos os dias no verão).