Ele nunca o conheceu na série de TV TOS. Walter Koenig não se juntou ao elenco até a segunda temporada de TOS. Então, no que diz respeito ao universo cinematográfico / televisivo, é um enorme buraco na trama.
No universo expandido, descobrimos nos livros que Chekov era um oficial da noite a bordo da Enterprise na época do episódio da Semente Espacial, tendo se juntado em algum ponto entre eu, Mudd. > e Space Seed na linha do tempo, como você observou acima. Como tal, ele estaria familiarizado com os eventos e provavelmente conheceu Khan e sua equipe "off camera", no que diz respeito à série de TV. Nos livros, descobrimos que durante o tempo em que Khan estava a bordo, Chekov liderou um grupo de oficiais em resistência contra ele. Isto é referenciado na novelização para o filme de Star Trek II, bem como em um ou dois outros romances.