Bob está assustado, mas quase não tem efeito nele
A condição de Medo ainda persiste, já que não há nada parando ou dissipando neste caso, mas não há efeito porque Assustado diz:
(PHB 290)
A frightened creature has disadvantage on ability checks and attack rolls while the source of its fear is within line of sight.
The creature can't willingly move closer to the source of its fear.
Desde que a fonte de seu medo foi transformada em um sapo, Bob não sofre Desvantagens em verificações e ataques, já que Bob não pode atualmente ver o Dragão.
Quanto a se Bob pode ou não se aproximar do sapo é contencioso. Ao contrário da primeira bala, o segundo efeito não requer linha de visão. Eu sei que eu certamente não me aproximaria de um sapo que era, há apenas um segundo atrás, um Dragão Azul ( E se o feitiço acabar ou se soltar como uma dessas bolas de pokemons? ! ) Eu poderia ver uma decisão do DM de qualquer maneira, se o segundo efeito persistir ou não, mas eu pessoalmente deixaria a segunda bala permanecer em vigor, porque é engraçado.