Legalmente falando, você não tem permissão para viajar para Cuba dos Estados Unidos para fins turísticos . Os regulamentos vinculam " pessoas sujeitas à jurisdição dos EUA ", que inclui a maioria das pessoas que por acaso Estados Unidos, independentemente de sua cidadania, bem como cidadãos dos EUA onde quer que estejam. Como você estará nos Estados Unidos no momento da partida, isso inclui você.
Embora seja pouco provável que você seja examinado na viagem de saída, pode ser-lhe negada a entrada no seu retorno aos Estados Unidos se, durante o seu exame de admissão, este fato vier à tona.
Em princípio, se você reservasse dois voos separados, um para a Cidade do México e outro para Havana, em passagens separadas, e fazendo a reserva fora dos Estados Unidos, parece-me que você não estaria violando a ordem. (Desde que você não esteja sujeito à jurisdição dos EUA).
Dado o clima atual, eu seria cauteloso ao tentar contornar essa proibição, deturpando suas atividades em Cuba, mas isso é um risco para o leitor pesar.
Veja também o seguinte conselho do Tesouro: link