Isso foi instalado errado. A parte de metal da bota deve definitivamente ser pregada. Como não está pregado, o vento está livre para explodi-lo. Quando se move para cima, o selo de borracha pode ficar invertido ou deformado. Movimentos repetidos acabarão prematuramente quebrando a borracha, e é claro que quando o vento explodir, a água será soprada para baixo.
A capa de borracha não precisa ser calafetada se tudo estiver seguro. Normalmente você veria alguns pregos na seção de metal, e os buracos das unhas seriam calafetados. Também deve haver algumas unhas cobertas pelo curso das telhas sobrepostas.
Além disso, não é claro a partir de sua foto, mas a borda inferior do metal não deve ultrapassar a telha sobre a qual está. se isso acontecer, então aquela fileira de telhas deveria ter se sobreposto ao metal. Quando o metal pende sobre a telha, dá ao vento e à água mais chance de erguer e penetrar na bota.