Definitivamente vou preferir o Milan (Malpensa) sobre Roma, especialmente na alta temporada. As linhas de imigração no aeroporto de Roma são atrozes.
Melhor ainda, planeje suas rotas para entrar na área de Schengen fora da Itália (a parada em Munchen, Varsóvia e Zurique são boas em minha experiência; Frankfurt e Amsterdã são enormes demais para serem legais), então conecte-se a Milão.
A maioria dos outros aeroportos é muito pequena ou cheia de turistas, eu acho.