Três motivos vêm à mente:
Para efeito.
Imagine que você é esse senhor da guerra em Tatooine. Você carrega muita riqueza e quer aparecer como tal. Que melhor maneira do que flutuar acima daquela areia suja e quente em uma barcaça de vela? Deve ser caro para executar, o que mostra o quão importante o seu proprietário deve ser!
Conforto.
Relacionado ao primeiro motivo, mas se você é rico e tem muitas festas, subir e sobre dunas de areia em ângulos malucos derramará as bebidas. A barcaça de vela pode manter-se nivelada e manter todos confortáveis.
Muitas pessoas usam hovercraft em Tatooine!
Pense no landspeeder de Luke no episódio IV. É a mesma coisa, mas fica mais baixo no chão e é bem menor.
Tempo de viagem (obrigado @WadCheber!)
Sandcrawlers são essas coisas enormes e pesadas que viajam mais ou menos na mesma velocidade que uma bantha doente. Não seria melhor ir para o fosso de Sarlaac, cair nos prisioneiros e voltar para o covil a tempo para o pós-festa?
Coloque todos juntos e é um argumento convincente sobre um rastreador de areia:)