"Why did Dobby cheat his master?"
Porque O proletariado não tem nada a perder senão suas cadeias (Karl Marx (c))
Dobby NÃO estava do lado de seu mestre - ele era um elfo doméstico que "pensava na liberdade", não gostava que os elfos domésticos fossem subjugados aos bruxos (como evidenciado por seus pensamentos, fala e comportamento pós-libertadores) ; Não gostava de bruxos das Trevas, e sabia que a vitória de DE faria os elfos domésticos viverem pior. Então, se ele pudesse fazer algo para impedir que isso acontecesse, ele faria.
Ele admirava Harry Potter justamente por frustrar Voldemort:
“Harry Potter asks if he can help Dobby… Dobby has heard of your greatness, sir, but of your goodness, Dobby never knew…”
...
“Harry Potter is humble and modest,” said Dobby reverently, his orb-like eyes aglow. “Harry Potter speaks not of his triumph over He-Who-Must-Not-Be-Named —”
Ele também não gostava de Malfoys especificamente:
“Offend Dobby!” choked the elf. “Dobby has never been asked to sit down by a wizard — like an equal —”
“You can’t have met many decent wizards,” said Harry, trying to cheer him up. Dobby shook his head. Then, without warning, he leapt up and started banging his head furiously on the window, shouting, “Bad Dobby! Bad Dobby!”
...
“Dobby had to punish himself, sir,” said the elf, who had gone slightly cross-eyed. “Dobby almost spoke ill of his family, sir…”
Ou seja, ele mal pensou em falar deles em resposta aos comentários de Harry.
Suponho que você esteja perguntando por que ele foi contra o testamento de Malfoy, NÃO por que ele supôs que ajudar Harry Potter atingiria seu objetivo de frustrar os DEs. Se você estava perguntando sobre o último, por favor, esclareça sua pergunta.