Você está certo que ao lado da água é pior.
Eu moro no norte da Suécia, ao lado de um enorme lago e regularmente recebe -30C aqui às vezes no inverno. A umidade piora - é doloroso respirar. No entanto, Chicago é aparentemente mais como -10C no inverno, o que não é tão difícil de lidar! Embora eu entenda que é assustador para um morador do deserto;)
Eu nunca errei com algumas calças de camada de base (também conhecidas como longjohns), um jumper grosso, casaco grosso, luvas, chapéu, cachecol e DOIS pares de meias .
Então, sim, tudo que você listou soa perfeitamente bem para mim. O importante é empacotar algumas camadas extras para que você possa remover ou adicionar camadas de acordo com o conforto. Você vai achar também que quando você entrar (como uma loja de departamentos ou qualquer outra coisa), você vai assar seu traseiro.